Существует несколько версий происхождения этого интересного выражения.
В эпоху Средневековья, когда древнеримские летописцы начали писать манускрипты, звук «и» обозначался простой вертикальной чертой. Было замечено, что в словах и объёмных текстах этот штрих визуально сливался с соседними буквами. Чтобы текст был более понятен, писцы стали ставить точку над сточными буквами в середине слова.
По следующей версии, фраза «расставить все точки над i» появилась во времена, когда французский язык был частью российской культуры. Каждый уважающий себя дворянин был обязан говорить по-французски, обставлять свой интерьер и одеваться сам в соответствии с последней французской модой. В 18 веке Франция была главным законодателем тенденций: из Франции приглашали художников, архитекторов и скульпторов, для детей выписывали французских учителей, балы и приёмы проводили во французском стиле. Зачастую подрастающие аристократы знали французский язык лучше, чем русский.
В то время в обиходе была фраза «mettre es points sur les i et mes barres sur les t», которую на русский язык можно перевести как «расставить точки над i и перечеркнуть t». А так как в старорусском алфавите не было буквы «t», зато была «и десятеричное», которая по начертанию была схожа с французской буквой «i», только первая часть фразы прочно укоренилась в качестве поговорки в русском языке.
Примечательно, что в английском языке есть абсолютно идентичная фраза про точки и чёрточки с таким же значением: «dot all the i's and cross all the t's».
Стали употреблять эту фразу потому, что при написании строчных букв рука вынуждена двигаться неотрывно. И чтобы превратить практически одинаковые крючки в те самые латинские «i» и «t», закончив предложение, приходится к нему возвращаться и расставлять те самые точки и чёрточки. Русским тоже приходилось это делать, чтобы обозначить прописную «и десятеричное».
Расставлять все точки нужно было ещё и затем, что в русской кириллице до 1918 года существовало три буквы «и»: «и», «i», «ї» и от количества точек над ними мог меняться смысл слова. Все эти буквы по сей день входят в состав современного украинского алфавита, белорусский алфавит также содержит букву «i», поэтому для них пословица до сих пор актуальна и в прямом её значении.
По некоторым версиям, выражение «расставить все точки над i» начали применять иностранные учителя и гувернёры, требуя от своих подопечных аккуратности и точности при письме. Англичане, славящиеся своей скрупулёзностью, при приёме на канцелярскую работу в первую очередь обращали внимание на то, расставляет ли человек точки над i (dot all the i's) и перечёркивает ли t (cross all the t's). Наверняка и вам в школьные годы доводилось получить от учителя «нагоняй» за отсутствие в сочинении чёрточек и точек над «й» и «ё».
Сейчас, «расставляя все точки над i», можно выяснить отношения, обсудить давно наболевший вопрос, расставить всё на свои места.